Luego de obtener cinco copas entre 1989 y 1993, Boca no volvería a ganar ningún torneo oficial hasta 1998. En ese lapso saldría una sola vez subcampeón en once torneos y sufriría las peores derrotas de su historia.
En la Copa Libertadores 1994 sufrió la peor derrota en títulos internacionales al perder 1-6 contra el Palmeiras de Brasil. En el torneo Apertura 1995, Maradona retornó al equipo, que contó también con figuras como el ex River Claudio Caniggia, Cristian González, Márcico y Roberto Cabañas. Restando cinco fechas Boca lideraba el torneo cómodamente con 6 puntos de ventaja sobre el segundo. Sin embargo el equipo se derrumbó sobre el final del campeonato, incluyendo una caída histórica ante Racing en la Bombonera por 6 a 4 y el campeón fue el exitoso Vélez de Carlos Bianchi. En el torneo Clausura 1996, Boca tuvo otro mal campeonato y una nueva grave derrota en la Bombonera, esta vez por 6 a 0 contra Gimnasia y Esgrima de La Plata. Como curiosidad, en ese torneo Maradona falló cinco penales seguidos.
En el Apertura 1996 debutó Juan Román Riquelme, un adolescente de 18 años, que se volvería una de sus estrellas históricas. En el Apertura 1997, se incorporaron jugadores que serían muy importantes para Boca, como Martín Palermo, los mellizos Gustavo y Guillermo Barros Schelotto, los colombianos Jorge Bermúdez y Oscar Córdoba, Walter Samuel y el peruano Nolberto Solano; el equipo salió subcampeón a un punto de River, que para colmo obtenía su tercer tricampeonato.
En ese período el equipo fue dirigido sucesivamente por Jorge Habegger, César Luis Menotti, Marzolini, Carlos Bilardo y Héctor "Bambino" Veira.
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